A csomag december 4-én fog befutni, s ez is a játék multiplayer módját bővíti ki. Az arénák a sorozat és a főszereplő múltjához kapcsolódnak, így az első részből ismerős Roscoe Street metróállomásban lyuggathatjuk szét egymást, visszatérhetünk Marty kocsmájába a Marty's Bar pályán, a Shoot First című játszótérnek a Branco-família jachtja biztosítja az otthont, míg a Canal De Panamá a bandaháborúk kellős közepébe vezet minket.

Ezeken felül kapunk továbbá két új fegyvert (IMG 5.56, UAR-21), néhány új avatart és egy perket, mely a Hangover nevet kapta. Ennek az a hasznos tulajdonsága, hogy az ellenfeleink homályos látással s csökkentett életerővel térnek vissza az élők közé.

A Painful Memories december 4-én válik letölthetővé 10 dolláros áron -- természetesen azoknak, akik beruháztak a Season Passre, egy árva petákot sem kell fizetniük.

December elején új Max Payne 3 DLC jön